Barney Panofsky (Paul Giamatti) tem 65 anos e trabalha em uma produtora de TV. Inconformado com a separação, ele se diverte azucrinando o novo marido de sua ex-esposa. Por ficar muito sozinho, já que seus filhos estão crescidos, ele passa a relembrar fatos do passado. De como se casou com Clara (Rachelle Lefevre), ao acreditar que ela estava grávida de um filho seu, e, um ano depois, com sua segunda esposa (Minnie Driver). No mesmo dia do casamento ele conhece e se apaixona por Miriam (Rosamund Pike). A partir de então Barney tenta conquistá-la a todo custo, passando por cima de seu casamento. Para atingir seu objetivo ele contará com a ajuda não intencional de Boogie (Scott Speedman), seu melhor amigo.