É a época mais deliciosa do Bosque dos Cem Acres. Uma época de corações de papel e flores, de caramelos e cartões, um dia de São Valentim no encantador filme WINNIE THE POOH UM AMIGO PARA TI. Depois de pooh, piglet, tigre e Coelho verem Christopher Robin a fazer um presente de São Valentim para uma menina, descobrem que este foi atingido por uma flecha do Cupido e está 'doente' de amor! Preocupados com Christopher Robin por este não lhes ligar nenhuma e esperançados que uma segunda flecha o cure desta 'doença', os amigos embarcam numa aventura para capturar o Cupido. Esta maravilhosa história, repleta de magia e encanto, e com três novas canções, recorda-nos que o coração é grande e tem sempre lugar para os amigos - os antigos e os novos.