Toujo Basara, um aluno do primeiro ano do ensino médio que sempre sonhou em ter uma irmãzinha, entra em pânico ao saber que seu pai irá se casar novamente e terá uma. Após o casamento, seu pai parte para o exterior deixando duas lindas novas garotas em casa, mas, na verdade, Mio e Maria são a Senhora do Inferno e sua guardiã! Basara então forma um contrato como servo delas, mas por um engano, ele se torna o mestre e elas se tornam as servas. Agora, Basara se depara com situações eróticas devido ao contrato e tem de salvar a vida de Mio que está sendo caçada por clãs de demônios rivais!

Certo dia, Naho Takamiya recebe uma carta escrita por ela dez anos no futuro. A carta relata os eventos exatos daquele dia, incluindo a informação da chegada de um novo aluno transferido chamado Kakeru Naruse. A Naho do futuro declara vezes sem conta que tem inúmeros arrependimentos e que os quer resolver. Para isso, ajuda a Naho do presente a tomar as decisões acertadas, especialmente sobre o Kakeru. O mais chocante é quando descobre que, dentro de dez anos, o Kakeru já não estará entre eles.