A vida de um designer gráfico de meia-idade é abalada quando ele se reconecta com o grande amor perdido de sua vida, um encontro de fim de semana em uma casa no deserto perto de Joshua Tree.

Harper e Charlie trabalham como assistentes para dois executivos em Manhattan. O temperamento e a dinâmica de seus chefes, transformam suas vidas em um verdadeiro inferno. Desesperados e exaustos, os dois jovens se juntam para elaborar um plano um tanto quanto ousado: fazer com que os seus superiores se apaixonem e, dessa forma, fiquem mais tranquilos em relação ao trabalho.