As sociedades secretas são organizações fraternais que existem por quase dois séculos e têm sido o local de treinamento para futuros presidentes, senadores e industriais. Tornar-se um de seus membros é um privilégio para poucos. O ingresso em uma dessas sociedades é garantia de futuro êxito e os laços entre seus filiados são fortes e duráveis. Este é o sonho do estudioso Luke McNamara, que trabalha na cafeteria de uma escola para jovens abastados e que vê nesta chance a única maneira de deixar para trás seu passado humilde, assegurar seu futuro e ser aceito pela família de sua amada. Convidado para entrar na The Skulls , uma sociedade extremamente secreta e seletiva que abriga os melhores e mais inteligentes alunos, além dos descendentes dos ricos e poderosos, Luke tem a possibilidade de conquistar tudo que deseja, porém, descobrirá que o preço pode ser bastante alto.

Depois de ser expulso de mais uma escola privada de elite, Sebastian Valmont (Robin Dunne, Equipa Mortal), vê-se forçado a ir viver com o seu pai e a sua madrasta para se "endireitar". Recém chegado a Nova Iorque, o astuto, elegante e muito convencido Sebastian, pensa ter descoberto o par perfeito - a sexy e igualmente manipuladora Kathryn Merteuil (Sarah Thompson, A Tempestade de Gelo), filha da sua madrasta. No entanto, tudo começa a correr mal desde o seu primeiro dia de aulas em Manchester Prep, a escola onde Kathryn é a presidente da associação de estudantes. Sebastian apercebe-se, desde esse momento, que terá que lutar muito para sobreviver ao mundo mortal dos jovens e privilegiados.