Ben (Mitchell Hope), agora Rei de Auradon, Mal (Dove Cameron), Evie (Sofia Carson), Carlos (Cameron Boyce) e Jay (Booboo Stewart) continuam estudando juntos enquanto vivem grandes aventuras. Entretanto, uma nova ameaça surge quando Uma (China Anne McClain), filha da terrível Ursula, Harry Gancho (Thomas Doherty), filho do Capitão Gancho e Gil (Dylan Playfair), filho de Gastón, decidem arranjar confusão com os amigos.

E se todos os rapazes de quem já gostaste descobrissem, ao mesmo tempo, os teus sentimentos por eles? A vida amorosa de Lara Jean era apenas imaginária, mas fica fora de controlo quando as cartas de amor que escreveu para todos os rapazes que amou, cinco ao todo, são misteriosamente enviadas.

Lara Jean é oficialmente a namorada de Peter e tudo deveria estar perfeito, mas as emoções complicam-se quando uma antiga paixão volta a entrar na sua vida.

Mal, Evie, Carlos e Jay voltam à Ilha Proibida com o intuito de convidar novos descendentes para viverem em Auradon. Quando a barreira mágica que protege a ilha é rompida, eles devem impedir que o local seja destruído.

O último ano do liceu ganha destaque enquanto Lara Jean regressa de uma viagem de família à Coreia e pondera os seus planos para a universidade... com e sem Peter.

O casamento de Mal e Ben é o maior evento que Auradon já viu, mas Hades ameaça estragar tudo para Mal. Com muito drama, amizade, humor e amor, o dia do casamento cria conflitos que podem mudar tudo!