O publicitário Spencer Barnes (Charles Grodin) é um homem sistemático que tem toda a vida organizada, minuto a minuto, em sua agenda. Ele vai para Los Angeles para uma reunião de negócios importantíssima. Mas esquece a preciosa agenda numa cabine telefônica. O presidiário Jimmy Dworski (James Belushi) é louco por beisebol. Ele participa de um concurso de rádio e ganha os ingressos para o jogo de seus sonhos. Faltam apenas dois dias para tornar-se um homem livre, mas o diretor do presídio não aceita negociar. E Jimmy não vai perder o jogo por nada. Com a ajuda dos outros internos, escapa da cadeia e ainda por cima encontra a agenda de Spencer com cartões de crédito, documentos, dinheiro e chaves. Milionário de uma hora para outra, ele assume o lugar de Spencer, enquanto o executivo se vira como pode para não perder a reunião e recuperar sua vida.

Arthur (Dudley Moore) é um milionário bêbado, que não tem qualquer ambição na vida além de se divertir. O responsável pelo pouco de ordem que há em sua vida é Hobson (John Gielgud), seu fiel mordomo. Com sua fortuna sendo gasta devido às excentricidades de Arthur, sua única saída para manter o padrão de vida luxuoso é se casar com Susan Johnson (Jill Eikenberry). Apesar de não amá-la, ainda assim ele a pede em casamento. Só que Arthur logo em seguida conhece Linda Marolla (Liza Minelli), uma jovem sem dinheiro por quem se apaixona perdidamente.

Sandy Bates (Allen), um lendário cinesta famoso por suas comédias, está cansado de ser engraçado. Em um fim de semana, à beira de um ataque de nervos, Bates comparece a uma retrospectiva de seus filmes, onde acaba tendo que se confrontar com o significado de seu trabalho, com as lembranças de seu grande amor, Dorrie (Charlotte Rampling), e com os méritos de um relacionamento sério com sua nova namorada, Isobel (Marie-Christine Barrault). Atormentado por alucinações, por estranhas visitas e pelos executivos impiedosos dos estúdios tentando reeditar seu novo filme, Bates luta para encontrar um motivo para continuar vivendo.