Quando o seu álbum a solo é um fracasso de vendas, a super estrela Conner4real vê a sua vida de celebridade entrar em colapso. Decidido a manter o seu estatuto, ele fará de tudo para voltar ao topo, menos voltar para seu antigo grupo de rap, The Style Boyz.

Sin City é uma cidade que seduz as pessoas. Nela vivem policiais trapaceiros, mulheres sedutoras e vigilantes desesperados, com alguns estando em busca de vingança e outros em busca de redenção. Um deles é Marv (Mickey Rourke), um lutador de rua durão que sempre levou sua vida a seu modo. Após levar para casa a bela Goldie (Jaime King), ela aparece morta em sua cama. Isto faz com que Marv decida percorrer a cidade em uma jornada pessoal, em busca de vingança. Além dele há Dwight (Clive Owen), um detetive particular que tenta a todo custo deixar seus problemas para trás. Após o assassinato de um policial, Dwight se apresenta para proteger suas amigas, as damas da noite. Há também John Hartigan (Bruce Willis), o último policial honesto da cidade, que restando apenas uma hora para se aposentar se envolve na tentativa de salvar uma jovem de 11 anos das mãos do filho de um senador.