Nas praias da Malásia durante o verão, três americanos - Lewis (Joaquin Phoenix), Xerife (Vince Vaughn) e Tony (David Conrad) - desfrutam prazeres com mulheres, rum e maconha barata. Como o fim do verão, Tony e Xerife voltam para Nova York, mas Lewis decide ir para Bornéu para ajudar a salvar os orangotangos da extinção. Entretanto no mesmo dia Lewis é preso, pois Tony e Xerife deixaram com ele 140 gramas de haxixe e, segundo as leis locais, a partir de 100 gramas o portador é considerado traficante e a pena é a morte por enforcamento. Dois anos depois, em Nova York, Xerife dirige limusines de aluguel e Tony é um arquiteto que está noivo. É quando repentinamente surge Beth (Anne Heche), uma advogada que conversa com os dois e diz que há um acordo verbal que diz que se um deles voltar para cumprir a pena terá de ficar seis anos preso, se os dois voltarem três anos de prisão para cada um e se nenhum voltar Lewis será enforcado em oito dias.

Esta afiada e sofisticada comédia romântica, Audrey Woods é uma bem-sucedida advogada specialista em divórcios, famosa por nunca ter perdido um caso. Ela só pensa em negócios e está sempre à frente do júri. Mas agora Audrey tem um novo oponente, o advogado Daniel Rafferty, que acaba de chegar à cidade e parece ser uma presa fácil para Audrey. Mas as aparências enganam, especialmente quando os dois se enfrentam no tribunal. Daniel se revela um oponente formidável, quebrando a invencibilidade de Audrey.