Baseado numa história verdadeira, o filme conta a vida de Christopher McCandless, um jovem americano de classe média, recém-formado: após uma infância sufocada por um pai abusivo e uma mãe passiva, e muitos anos de desprezo à sociedade em geral, ele deixa a sua vida para trás, queimando o seu dinheiro e abandonando o que não é essencial, para desaparecer rumo a uma vida em meio à natureza selvagem e em plena liberdade. O que lhe aconteceu transformou-o num símbolo: era um aventureiro heroico, um idealista ingénuo ou um filho perdido numa vida trágica e infeliz?

Emma (Natalie Portman) e Adam (Ashton Kutcher) são amigos de infância, que quase estragavam tudo depois de uma manhã de sexo. Para proteger a sua amizade, fazem um pacto para manter a relação estritamente com "sexo sem compromisso": nada de discussões, expectativas, discussões, flores ou falinhas mansas. Podem fazer aquilo que lhes apetecer, quando lhes apetecer, onde quer que estejam, desde que não se apaixonem um pelo outro. Conseguirá a amizade sobreviver?