Charles Mortdecai é um negociador de arte que procura um quadro roubado, no qual foi escondido um código para um tesouro nazi.

Um casal de artistas britânicos, Harriet e Peter Fox, estão lutando a todo custo para fugir do pagamento de uma dívida de jogo enorme, que devem pagar ao mafioso Ivanka. Para isso, eles tomam uma atitude ousada: partir para Los Angeles e lá realizar um dos maiores roubos de jóia da história.

A história tem como base duas diferentes gerações de uma mesma família e tem como centro um lendário cineasta de Hollywood. Pai e filho no mesmo caminho, mulheres, bebidas e dinheiro servem de pano de fundo para este drama.

A vida de Jennifer Lynn, de dezesseis anos, vira de cabeça para baixo quando ela dá à luz a bebê Zoe. Ser uma mãe adolescente não é o que ela planejou para o ensino médio. Seu namorado Randy se recusa a se apresentar e sua mãe, Alicia, não está interessada em criar outro filho. Mas quando Zoe é sequestrada, os instintos maternais de Jennifer entram em ação e ela não vai parar por nada para encontrar seu bebê.

A história cruzada de um grupo de vintões e trintões de Baltimore, enquanto estes navegam através das suas várias relações, desde o vazio da cena do engate até aos terrenos profundos mas escorregadios da vida marital, mas tentando sempre ler da melhor maneira os sinais que lhe são enviados pelo sexo oposto.