Aos quarenta anos, Peter Banning, que um dia foi Peter Pan, é um homem tão envolvido no trabalho que deixou de dar atenção à família e esqueceu as suas origens. Mas quando o Capitão Gancho rapta os seus filhos, obriga-o a voltar à Terra do Nunca e confrontar o seu próprio passado.

Murray é Bob Wiley, um neurótico mas adorável nova-iorquino que aparece sem avisar na casa de férias de um pomposo médico chamado Leo Marvin (Dreyfuss). Bob depressa se torna um convidado da casa que não se recusa a ir embora, simpatizando com todos os outros membros da família... e no final, deixa o stressado Dr. Marvin completamente maluco.

Durante uma cerimônia de formatura para 522 alunos do colegial Preston Meyers (Ethan Embry), um jovem tímido, fica sabendo que Amanda Beckett (Jennifer Love Hewitt), a garota mais popular e desejada do colégio, foi abandonada por Mike Dexter (Peter Facinelli), seu namorado, que agora quer mulheres maduras e independentes, que acredita que encontrará na faculdade. Todos os alunos estarão em uma festa naquela noite e Preston confidencia para Denise Fleming (Lauren Ambrose), sua melhor amiga, que esta é a hora para declarar a Amanda que desde que a conheceu sempre a amou (e já se passaram quatro anos). Esta noite é a noite que Preston terá a oportunidade de dar a Amanda a carta que ele lhe escreveu e revisou infinitas vezes, desde quando ela se envolveu com Dexter, o melhor atleta do colégio.

Jack McKee (William Hurt) é um médico completo: bem sucedido, rico e sem problemas na vida. Até receber o diagnóstico de que está com câncer de garganta. Agora ele passa ver a medicina, os hospitais e os médicos sob uma perspectiva como paciente.

O detective Dick Tracy, famoso no combate ao crime pela rapidez com que foge às balas e a precisão com que dispara sobre os bandidos, é agora alvo de um plano que visa a sua eliminação. Quem o promove é um dos maiores gangsters da cidade, desejoso de controlar todo o crime organizado da cidade. Esta é uma adaptação ao cinema do Dick Tracy da banda desenhada, criado em 1931 por Chester Gould.