Dois amigos insatisfeitos com a vida, John Winger (Bill Murray), que acaba de abandonar o emprego, perder a namorada e ter o carro roubado, e Russel Ziske (Harold Ramis), convencido pelo companheiro, decidem se alistar no exército. No quartel, ambos se divertem ao mesmo tempo em que aproveitam as oportunidades que surgem, crescendo na carreira.

O detetive Louis Burke (Jean Claude Van Damme) acaba de conseguir a prisão mais difícil da sua carreira, pegando o psicopata Christian Naylor, conhecido como João Pestana (Patrick kilPatrick), Burke se recupera de suas feridas quase fatais causadas por Naylor e se apresenta no serviço, achando que vão lhe dar umas férias. Ao invés disso, Burke foi apontado, por uma agrupamento tático especial do governo, liderado pelo procurador geral Tom Vogler (George Dickerson), como o candidato mais indicado para se infiltrar na penitenciária Harrison para investigar uma série de mortes inexplicadas. Burke passa por autor de um assalto à mão armada. A bela advogada Amanda Beckett (Cynthia Gibb) é incumbida, pelo escritório do procurador geral, de passar por esposa de Burke e ser seu contato com o mundo externo. Dentro do Presídio, Burke começa imediatamente a desvendar o mistério que há por trás da série de mortes.

Um homem comum descobre que é o alvo involuntário de um ultra secreto projeto de controle da mente.

Velma Kelly (Catherine Zeta-Jones) é uma famosa dançarina que é também a principal atração da boate onde trabalha. Após matar seu marido, Velma entra em uma seleta lista de assassinas de Chicago, a qual é controlada por Billy Flynn (Richard Gere), um advogado que busca sempre se aproveitar ao máximo da situação. Ao contrário do se esperava, o assassinato faz com que a fama de Velma cresça ainda mais, tornando-a uma verdadeira celebridade do showbizz. Enquanto isso a aspirante a cantora Roxie Hart (Renée Zellweger) sonha com um mundo de glamour e fama, até que mata seu namorado após uma briga. Billy fica sabendo do crime e decide adiar ao máximo o julgamento de Velma, de forma a poder explorar os dois assassinatos ao máximo nos jornais. Assim como ocorreu com Velma, Roxie também se torna uma estrela por causa de seu crime cometido, iniciando uma disputa entre as duas pelo posto de maior celebridade do meio artístico.