O contador Jonathan Messer (Ewan McGregor) é um rapaz solitário, até conhecer o Wyatt Bose (Hugh Jackman), que o encoraja a entrar numa rede de sexo anônimo, na qual lindas garotas estão apenas a um telefonema de distância. Jonathan conhece uma garota com quem cria uma forte ligação, mas logo descobre que os motivos da aproximação de Wyatt são muito mais sinistros do que parecem.

Frankie Zito é um ítalo-americano e trabalha numa pizzaria do bairro novaiorquino do Bronx. Uma noite, ele chega em casa e encontra a namorada e o próprio irmão transando sobre a mesa da cozinha. É a gota d’água para que Frank decida largar tudo e ir atrás do seu sonho: ser ator, como seus ídolos Pacino, DeNiro e Stallone. Mas primeiro ele precisava sair do Bronx...A confusão começa quando ele vê um anúncio perfeito: “GWM procura alguém para dividir apartamento”. Para Frankie, as letras queriam dizer “cara com dinheiro” (Guy With Money). Mas na verdade, o anúncio era: Gay Branco Masculino. Warren, o novo parceiro de Frank, é gay, ator e coreógrafo. Pôs o anúncio porque morava sozinho em Manhatan e não estava bancando o aluguel. A partir daí, o filme mostra de forma cômica, mas sem cair no ridículo, o conflito de dois universos, que acabam por se entender, com valiosas lições.

Mesmo depois de muitos anos após o estudante Tyler Roth ter perdido seu irmão, que cometeu suicídio, ele não consegue se recuperar da extrema dor que sente. Nesse meio tempo, ele conhece Ally, a filha de um policial, que teve sua mãe brutalmente assassinada. Percebendo que pode compartilhar seu pesar com ela, os dois acabam se apaixonando, numa tentativa de tentar através do amor, se libertar da angústia. Assim, Tyler descobre que a perda pode ser superada e a amargura que envenenava sua alma pode ser curada, levando uma vida junto de Ally.