Quando a jornalista Rowena descobre que o assassinato da sua amiga pode estar relacionado com o poderoso executivo Harrison Hill, arranja um disfarce com a ajuda do seu associado, Miles Haley. Fazendo-se passar por Katherine, uma trabalhadora temporária da agência Hills, e como Verónica, uma rapariga com quem Hill namorisca na Internet, Rowena cerca a sua presa por todos os lados, descobrindo que não é a única que possui várias identidades.

William Hundert (Kevin Kline) é um professor da St. Benedict's, uma escola preparatória para rapazes muito exclusiva que recebe como alunos a nata da sociedade americana. Lá Hundert dá lições de moral para serem aprendidas, através do estudo de filósofos gregos e romanos. Hundert está apaixonado por falar para os seus alunos que "o caráter de um homem é o seu destino" e se esforça para impressioná-los sobre a importância de uma atitude correta. Repentinamente algo perturba esta rotina com a chegada de Sedgewick Bell (Emile Hirsch), o filho de um influente senador. Sedgewick entra em choque com as posições de Hundert, que questiona a importância daquilo que é ensinado. Mas, apesar desta rebeldia, Hundert considera Sedgewick bem inteligente e acha que pode colocá-lo no caminho certo, chegando mesmo a colocá-lo na final do Senhor Julio Cesar, um concurso sobre Roma Antiga. Mas Sedgewick trai esta confiança arrumando um jeito de trapacear.