Conheça Kayla, uma excelente snowboarder que foi expulsa de seu time e forçada a treinar com Will, um ex-campeão de snowboard que está trabalhando como treinador depois que um vídeo seu se tornou sucesso na internet e acabou com sua carreira. Agora, enquanto Kayla treina com Will para melhorar sua estatura, Will cria um regime que a testa para ver se ela está realmente comprometida a enfrentar o desafio da competição profissional de snowboard. Enquanto isso, Kayla deve manobrar-se de alguma forma para inspirar Will a superar seu maior obstáculo - sua própria dúvida.

Aos dezesseis anos de idade, Megan Walsh já é uma jovem assassina treinada. Mas ela está cansada desta vida, e finge a própria morte para recomeçar de novo. Com uma identidade secreta, ela se inscreve como aluna de uma pequena escola, mas sua antiga chefe Victoria desconfia do golpe e decide investigar o caso.

Os principais vilões dos contos de fadas vivem isolados em uma ilha distante. Entretanto, quando o filho da Bela e da Fera assume o reino de Auradon, ele resolve perdoar os filhos dos vilões, permitindo que convivam e estudem na principal escola do local. É lá que Mal (Dove Cameron), filha de Malévola (Kristen Chenoweth); Evie (Sofia Carson), filha da Rainha Má (Kathy Najimy); Jay (Booboo Stewart), filho de Jafar (Maz Jobrani); e Carlos (Cameron Boyce), filho de Cruela De Vil (Wendy Raquel Robinson), precisarão decidir se seguirão o caminho dos pais ou se tomarão outro rumo.

O filme conta a história de um grupo de amigos que descobrem que o preço de um ingresso para viajar em um show de terror no Halloween será suas almas.

Ben (Mitchell Hope), agora Rei de Auradon, Mal (Dove Cameron), Evie (Sofia Carson), Carlos (Cameron Boyce) e Jay (Booboo Stewart) continuam estudando juntos enquanto vivem grandes aventuras. Entretanto, uma nova ameaça surge quando Uma (China Anne McClain), filha da terrível Ursula, Harry Gancho (Thomas Doherty), filho do Capitão Gancho e Gil (Dylan Playfair), filho de Gastón, decidem arranjar confusão com os amigos.

Willowdean ('Dumplin'), a filha adolescente de uma ex-rainha da beleza, se inscreve para o concurso de Miss Teen Bluebonnet de sua mãe como um protesto que aumenta quando outros concorrentes seguem seus passos, revolucionando o desfile e sua pequena cidade no Texas.

Mal, Evie, Carlos e Jay voltam à Ilha Proibida com o intuito de convidar novos descendentes para viverem em Auradon. Quando a barreira mágica que protege a ilha é rompida, eles devem impedir que o local seja destruído.

Red e os seus amigos dedicam a vida a proteger a Ilha dos Pássaros dos constantes ataques vindos da Ilha dos Porcos. Entretanto, quando uma terceira ilha surge e começa a atacá-los, Leonardo, o rei dos suínos, decide procurar o seu arqui-inimigo em busca de uma trégua para que, juntos, possam enfrentar a ameaça em comum.

Ironheart, também conhecida como Riri Williams (dublada por Sofia Wylie), que está tendo dificuldades para se adaptar à vida universitária como a estudante mais jovem de lá, o laboratório de engenharia da faculdade é demolido por um alienígena e sequestra sua melhor amiga. Inspirada no Homem de Ferro, ela desenvolve um plano para salvar sua amiga. O especial também contará com aparições de Homem de Ferro (dublado por Mick Wingert) e um novo personagem chamado A.M.I. (dublado por Melanie Minichino).

O casamento de Mal e Ben é o maior evento que Auradon já viu, mas Hades ameaça estragar tudo para Mal. Com muito drama, amizade, humor e amor, o dia do casamento cria conflitos que podem mudar tudo!