Brooklyn, 1986. Bernard Berkman (Jeff Daniels) já foi um romancista de grande sucesso, sendo que sua esposa Joan (Laura Linney) começa a despontar na área. Tanto Bernard quanto Joan já desistiram de seu casamento, com ambos deixando seus filhos, Walt (Jesse Eisenberg) e Frank (Owen Kline), à própria sorte. Para Walt esta situação serve como aprendizado e amadurecimento, mas para Frank trata-se de uma transição complicada pela qual será obrigado a passar.

Emma (Natalie Portman) e Adam (Ashton Kutcher) são amigos de infância, que quase estragavam tudo depois de uma manhã de sexo. Para proteger a sua amizade, fazem um pacto para manter a relação estritamente com "sexo sem compromisso": nada de discussões, expectativas, discussões, flores ou falinhas mansas. Podem fazer aquilo que lhes apetecer, quando lhes apetecer, onde quer que estejam, desde que não se apaixonem um pelo outro. Conseguirá a amizade sobreviver?