Uma típica família norte-americana vive uma rotina perfeita à primeira vista. Porém sob a aparência de normalidade esconde-se uma também típica família em crise. Tim (Emile Hirsch), o filho mais novo, experimenta as angústias da adolescência; seu pai, Ben (Jeff Daniels), vive atormentado pelos erros do passado; e sua mãe, Sandy (Sigourney Weaver), administra seu rancor com o consumo de drogas. E agora Sandy está prestes a revelar um terrível e doloroso segredo capaz de dividir os membros da família.

A história verídica da vida do gangster Henry Hill, desde os tempos da sua adolescência nas ruas de Nova Iorque até à sua terrível ascensão ao poder e consequente queda nos anos setenta.

Kevin McCallister está em Nova Iorque com dinheiro suficiente para tornar a Grande Maçã no seu recreio! Mas Kevin não estará sozinho por muito tempo. Os infames Bandidos Molhados, Harry e Marv, ainda a recuperar do último encontro com Kevin, também se dirigem para Nova Iorque e planeiam um enorme golpe de Natal. Kevin está pronto a recebê-los com um conjunto de armadilhas que os ladrões desastrados nunca esquecerão!

Nos anos 20, um autor teatral (John Cusack) se vê forçado a aceitar no elenco da peça uma jovem (Jennifer Tilly) sem nenhum talento, pois é namorada do gângster que produz o espetáculo. E como se isto não bastasse, o guarda-costas (Chazz Palminteri) da jovem resolve interferir o tempo todo no roteiro da peça.