Max Bialystock (Nathan Lane) é um produtor teatral astuto, que tem Leo Bloom (Matthew Broderick) como contador. Um dia Leo surge com o plano perfeito para conseguir muito dinheiro: arrecadar muito mais do que o necessário para produzir um show para a Broadway, que seja de antemão um fracasso garantido. A idéia é que, por ser um fracasso, ninguém espere receber algo, o que permitiria que Max e Leo embolsassem a diferença. A dupla segue o plano, iniciando a busca pela pior peça teatral já escrita. A escolhida é o musical "Primavera para Hitler", escrito por Franz Liebkind (Will Ferrell), que é produzida. Mas, para a surpresa de Max e Leo, a peça se torna um estrondoso sucesso.

Um bem-sucedido publicitário (Albert Brooks) morre num acidente de carro e, quando toma consciência do que aconteceu, descobre que está na "Cidade do Julgamento", o lugar para onde todas as pessoas vão depois da morte a fim de que suas vidas na Terra sejam avaliadas e seu destino decidido: os bons vão para o céu; os demais voltam para mais uma jornada. Enquanto está no tribunal tentando explicar como conduziu sua vida, ele se apaixona por uma bela mulher (Streep) que também espera uma decisão. E vai ter de se esforçar muito para conseguir um visto para o céu.