O famoso escritor Paul Sheldon sofre um acidente de carro e é socorrido pela enfermeira Annie, que afirma ser a sua fã número um. Ela leva-o para a sua casa isolada e cuida da sua saúde, mas um dia acaba tendo acesso aos originais do próximo livro do escritor e descobre que a sua personagem predileta será morta. Esta revelação faz com que a sua personalidade doentia se revele e Sheldon vê-se à mercê das loucuras da admiradora.

Em 1956, em uma pequena cidade, o introvertido e desajeitado Jonathan (Doug McKeon) é amigo do extrovertido e inconformado Gene (Chris Nash), que já morou em Chicago. O principal objetivo de Jonathan é conquistar a sexy Marilyn (Kelly Preston), apesar da timidez dele, enquanto Gene pretende manter sua vida sentimental com Bunny (Catherine Mary Stewart), sua namorada. Gene aconselha Jonathan em como atrair as mulheres, e Marilyn em especial, sendo que também tem que se defender de Kenny (D.W. Brown), um valentão da classe, enquanto tenta criar uma linha divisória de relacionamento com seu pai viúvo, que tem tolerância zero para suas armações. Gene é adorado por várias garotas e ensina para Jonathan alguns lições, mas o próprio Gene enfrenta um problema, pois em virtude de seu pai ser pobre os pais de Bunny não o aceitam.

Um caçador de recompensas é enviado para as montanhas para encontrar três presos que escaparam. Em vez disso, ele encotra algo que o intriga. Mais tarde, com uma mulher nativa e um indiano professor de história, ele retorna para encontrar algumas respostas.

Howard Bannister (Ryan O'Neal) é um tímido professor de província, que se desloca a São Francisco na companhia da namorada, para apresentar provas da sua teoria sobre as origens pré-históricas da música. No hotel, as suas malas são trocadas pelas de um ladrão de joias, com o produto do roubo lá dentro. Como se isso não bastasse, Bannister é também alvo das atenções e brincadeiras de Judy Maxwell (Barbra Streisand), uma rapariga moderna e irreverente, que lhe atrapalha a vida e o futuro casamento.