Lee Simon (Kenneth Branagh) é um reporter que fica empolgado com o momento que está vivendo: andando com celebridades todos os dias. Mas ele conhece as mais inusitadas delas, e não esperava entrar em colisão com quatro das mais estranhas possíveis: uma sensual modelo (Charlize Theron), um astro de filmes fora de controle (Leonardo DiCaprio), uma atriz aprendiz (Winona Ryder) e Nicole Oliver (Melanie Griffith), uma atriz em ascensão.

Val Waxman (Woody Allen) é um diretor de cinema que, nos anos 70 e 80, esteve bastante badalado em Hollywood, sendo que hoje Waxman apenas consegue dirigir comerciais de TV. Até que a chance que esperava para retornar ao estrelato surge através de um produtor (Treat Williams) de um grande estúdio, que está atualmente namorando sua ex-esposa (Téa Leoni) e lhe oferece a direção de um grande projeto. Waxman imediatamente aceita a proposta mas, pouco antes do início das filmagens, passa a sofrer de cegueira temporária. Decidido a trabalhar assim mesmo, ele passa então a contar com a ajuda de alguns amigos para que possa dirigir o filme sem que os produtores e executivos do estúdio percebam seu atual estado.