Oldboy é uma viagem visceral e provocadora que acompanha a história de Joe Doucette, um homem que é feito refém durante 20 anos, em completo isolamento, sem nenhuma razão aparente. Quando é subitamente libertado, também sem qualquer explicação, inicia uma obsessiva missão para descobrir quem o raptou, percebendo afinal que o verdadeiro mistério é porque razão foi libertado.

A história gira em torno de um grupo de assassinos internacionais excêntricos, que estão de saco cheio de Gunther, um homem arrogante considerado o maior assassino do mundo. Eles montam um plano de mestre para matá-lo mas, no entanto, rapidamente se transforma em uma série de atrapalhados encontros, onde Gunther aparece sempre um passo à frente deles.