Happy Gilmore (Adam Sandler) vive com a avó (Frances Bay) e sonha em se tornar um jogador de hóquei. Contudo, ele tem um grande problema: não consegue patinar no gelo. Quando sua avó corre o risco de perder a casa para pagar impostos atrasados, Happy precisa encontrar um meio de ganhar dinheiro rápido. Um dia, por acaso, ele descobre que consegue atirar uma bola de golfe bastante longe. Happy é convencido a se tornar um jogador de golfe, fazendo sucesso graças às suas jogadas esquisitas.

Milo é um jovem idealista e génio da informática que tem como namorada uma artista e um futuro promissor. Quando está prestes a abrir uma nova empresa em parceria com seu amigo Teddy, recebe uma proposta que considera irrecusável por parte do seu ídolo, Gary Winston, que está especialmente interessado no génio de Milo para se manter na vanguarda nesta área do mercado em corrida para a convergência.Este aceita o desafio de tornar real o sonho de Winston na companhia de uma bela e competente colaboradora. No entanto tudo parece correr demasiado bem, e Milo começa a suspeitar que algo está errado. Ao investigar descobre que a empresa não olha a meios para atingir os seus fins e acaba por ver-se na posição de David contra um colossal Golias...