Alex (Alan Rickman) é um taciturno inglês que está no Canadá para se encontrar com a mãe de seu falecido filho. No caminho ele dá carona para Vivienne (Emily Hampshire), jovem que vai visitar a mãe. Na viagem um caminhão atinge o carro, matando Vivienne. Alex sai então à procura da mãe da jovem. Ao encontrá-la, descobre que ela (Sigourney Weaver) é autista. Linda não tem qualquer reação ao saber da tragédia, mas Alex decide ficar com ela até o funeral. É quando ele conhece Maggie (Carrie-Anne Moss), a vizinha sexy com quem se envolve.

Will Hunting (Matt Damon) é um jovem brilhante, mas tal como os seus amigos, passa os dias de trabalho entre o bar local e a esquadra de polícia mais próxima. Ele nunca entrou numa universidade a não ser como empregado de limpeza do M.I.T. No entanto, tem uma memória fotográfica uma capacidade inacreditável de resolver problemas matemáticos mais complicados. Com apenas 20 anos , este carismático rebelde não consegue evitar uma sentença de prisão pendente.

Os amigos Kevin, Sam e Robin têm um passatempo em comum: planear roubos perfeitos sem a intenção de executá-los. Até ao dia que o ladrão Leo Gillete descobre as habilidades dos rapazes e começa a chantageá-los para que roubem 30 milhões de dólares.

Uma jovem cantora namora um disc-jóquei que a ajuda a entrar no mundo da música, mas o relacionamento deles se complica à medida que ela ascende ao estrelato.