Nick Cassidy era um polícia honesto. Agora está preso por um crime que não cometeu. Desesperado, aproveita a primeira oportunidade que lhe surge para fugir. Horas depois, ele está vestido com um fato caro, de pé sobre o parapeito de uma janela de um prédio alto de Nova Iorque. Enquanto a multidão se junta na rua para assistir, a polícia isola a área e concorda com o pedido de Nick para falar com a atraente negociadora da polícia, Lydia Anderson. Mas o que Lydia não sabe é que faz parte do plano mestre de Nick, plano esse que poderá dar a ambos uma segunda oportunidade.

Thomas Crown é um multimilionário de sucesso. As mulheres não resistem ao seu charme e o dinheiro dá-lhe tudo o que precisa com a maior das facilidades. Ou quase tudo: Thomas Crown precisa de emoções fortes. Em busca da adrenalina que anseia, decide roubar um quadro de Monet, exposto no Museu Metropolitano de Arte de Nova Iorque. O golpe é executado com mestria. O problema é que Catherine Banning, a detetive da companhia de seguros destacada para o caso, desconfia do magnata e decide seguir-lhe o rasto.

Num futuro próximo, um grupo de jornalistas atravessa os Estados Unidos durante uma guerra civil que apanhou a nação inteira de surpresa.