Em 1959 na Califórnia, o greaser Danny Zuko e a australiana Sandy Olsson estão apaixonados. Passam todo o tempo na praia, mas quando regressam às aulas, o que nenhum deles sabe é que ambos entraram na escola de Rydell High. Danny é o líder dos T-Birds, um grupo de greasers de blusões de cabedal, enquanto Sandy anda com as Pink Ladies, um grupo de meninas que se vestem de cor-de-rosa e dirigidas por Rizzo. Quando se cruzam no primeiro rally de Rydell, Danny não é o mesmo Danny da praia...

Durante uma cerimônia de formatura para 522 alunos do colegial Preston Meyers (Ethan Embry), um jovem tímido, fica sabendo que Amanda Beckett (Jennifer Love Hewitt), a garota mais popular e desejada do colégio, foi abandonada por Mike Dexter (Peter Facinelli), seu namorado, que agora quer mulheres maduras e independentes, que acredita que encontrará na faculdade. Todos os alunos estarão em uma festa naquela noite e Preston confidencia para Denise Fleming (Lauren Ambrose), sua melhor amiga, que esta é a hora para declarar a Amanda que desde que a conheceu sempre a amou (e já se passaram quatro anos). Esta noite é a noite que Preston terá a oportunidade de dar a Amanda a carta que ele lhe escreveu e revisou infinitas vezes, desde quando ela se envolveu com Dexter, o melhor atleta do colégio.

Na região sul de Boston nos anos 1970, o agente do FBI John Connolly (Edgerton) convence o mafioso irlandês James “Whitey” Bulger (Depp) a colaborar com o FBI e eliminar um inimigo comum: a máfia italiana. O drama conta a história desta inusitada aliança, que saiu do controle, permitindo que Whitey descumprisse leis impunemente, consolidasse seu poder e se tornasse um dos gangsteres mais cruéis e poderosos da história de Boston.

John (John C. Reilly) é um homem divorciado cuja vida social está estagnada. Incentivado pela sua ex-mulher Jamie (Catherine Keener), ele vai a uma festa e é lá conhece Molly (Marisa Tomei), por quem se apaixona perdidamente. Só que ela aparenta esconder algo, o que faz com que John na visite a sua casa. Um dia ele segue-a e descobre o motivo de tanto segredo: Cyrus (Jonah Hill), seu filho de 21 anos que tem uma relação não convencional com a mãe. Tentando protegê-la e sem a menor vontade de dividi-la com outra pessoa, Cyrus entra em conflito com John pela atenção de Molly. Cyrus mostra um ponto de vista bem elaborado, engraçado, e por vezes triste sobre o amor e os problemas familiares na Los Angeles dos dias de hoje...

Guy (Justin Theroux) e Jeanne Cooley (Julie Delpy) formam um casal que se mudou recentemente com as filhas, Molly (Kathleen Regan) e Lucy (Cassidy Hinkle), para uma antiga casa localizada perto da montanha Wachusett, na cidade de Princeton. Logo Joanne passa a ter estranhos pesadelos e a escutar choros e vozes vindos da floresta próxima à casa deles. Assustada, Jeanne logo descobre que trata-se da lenda de Lucy Keyes (Anna Friedman), que diz que uma criança teria desaparecido na floresta há 250 anos e que o fantasma de suaa mãe aindaa procura no local.