Quando se apaixonou, Charlie Mackenzie (Myers) sempre teve má sorte. Mas ainda bem que ele sempre percebia as falhas e a verdade por trás de suas pretendentes antes que as coisas fossem mais longe, antes que ele cometesse o deslize de se CASAR! Porque para Charlie, esta letra "C" está a apenas um passo da aterrorizante frase que vai selar o destino: "Até que a morte os separe". Quando Charlie conheceu Harriet Michaels (Nancy Travis) tudo mudou. Harriet não é como as outras. Ela é inteligente, sexy e louca por Charlie. Desta vez ele está determinado a superar os medos que sabotaram seus relacionamentos anteriores. Agora ele está pronto para um compromisso. Claro, Harriet deve ter algum defeito, mas e daí? Após essas outras mulheres, o que ele poderia esperar de pior? Uma cruel assassina?

Casados há 15 anos, Katie e Ben não estão felizes. Enquanto as crianças passam um tempo fora de casa, eles decidem reavaliar o casamento para resolver de uma vez por todas se permanecem casados ou se separam para sempre.