Washington, 1960. Na sala de audiências do Senado o subcomitê do crime organizado está reunido. Seu principal alvo no momento é Sam Giancana (John Turturro), um gângster que cada vez mais aumenta o seu poder. Segundo alguns, este chefão de Chicago tem o controle de boa parte de Las Vegas e é o maior mafioso do país. Após não responder nenhuma pergunta, recorrendo sempre à 5ª Emenda - me recuso a responder, pois acredito que a resposta pode me incriminar -, Sam vai para Las Vegas e assiste um show com as Irmãs McGuire, Phyllis (Mary-Louise Parker), Dorothy (Larissa Laskin) e Christine (Deborah Duchene). Giancana fica fascinado com a beleza de Phyllis, que de início o rejeita. Os valiosos presentes que dá para Phyllis, além de alegar ter conexões com políticos e artistas famosos, fazem com que ela fique envolvida com Giancana, o que põe em risco sua carreira e a das suas irmãs.

Um atrapalhado herdeiro conta com a ajuda do ambicioso assistente de seu pai para recuperar sua fortuna, roubada por sua jovem e fogosa madrasta.

Jane (Ashley Olsen) e Roxy (Mary-Kate Olsen) são duas irmãs gêmeas que não se dão bem e que precisam viajar juntas de Long Island a Nova York. Elas também têm personalidades e interesses diferentes na cidade: enquanto Jane é mais certinha, Roxy é rebelde e quer conhecer os músicos de uma banda para que eles possam ouvir sua fita demo. Porém o que era para ser uma simples viagem acaba se complicando quando elas passam a ser acusadas de terem sequestrado o cachorro de um importante político.