Barry Egan (Adam Sandler) é um pequeno empresário que passa por dificuldades financeiras. Tendo sido criado ao lado de 7 irmãs, a infância de Barry foi difícil e repleta de abusos, deixando-o com medo de amar. Até que entra em sua vida Lena Leonard (Emily Watson), uma misteriosa mulher por quem Barry se apaixona. Mas para ficar ao lado de sua amada Barry precisará viajar para o Havaí e enfrentar uma quadrilha de mafiosos.

Todos temos segredos, medos e confissões, e 24 horas podem ser suficientes para transformar a vida de qualquer pessoas num autêntico reboliço. E que o digam Joe e Sally Therrian (Alan Cumming e Jennifer Jason Leigh) um casal que decide organizar uma festa para celebrar um momento importante no seu casamento: o sexto aniversário, a decisão de aumentarem a família e a sua reconciliação após um ano de separação. Para brindarem tal acontecimento estão convidados os amigos mais íntimos, ex-namorados e alguns vizinhos. Contudo, uma inesperada oferta descontrola totalmente a festa provocando nos presentes uma explosão de dolorosas confissões. O que ao princípio prometia ser uma noite de otpimismo e muita diversão vai transformar-se numa tórrida dissecção de um Casamento Atribulado.

No início dos anos 1970, Gary é um miúdo de 15 anos do Vale de São Fernando, uma zona de Los Angeles adjacente à indústria do entretenimento, com um espírito para o negócio. No dia de tirar fotografias para a escola, conhece Alana, uma rapariga muito mais velha, e desenvolve uma paixão por ela. Ao início irritada, ela começa a desenvolver uma amizade e parceria com ele, por negócios como a venda de camas de água e um salão de jogos. Juntos, cruzam-se com violência policial, um lendário actor mais velho, um produtor agressivo, uma viagem a Nova Iorque, uma campanha política e todo um conjunto de peripécias inspiradas na vida real de Gary Goetzman, produtor de Hollywood.