Na noite de seu 13o aniversário, o grande sonho de Jenna Rink é estar bonita e ser cortejada. Depois de uma experiência constrangedora com os alunos mais populares da escola, Jenna faz um pedido desesperado por uma nova vida. Milagrosamente seu sonho torna-se realidade, mas acompanhado de um ‘pequeno’ detalhe...

Chili Palmer (John Travolta) decide abandonar suas atividades na indústria cinematográfica para se dedicar à outra arte: a música. Após um de seus amigos ser eliminado enquanto com ele almoçava, Chili decide procurar a esposa dele, Edie (Uma Thurman), para lhe oferecer uma parceria em uma nova gravadora independente. Chili descobriu uma promissora artista pop, Linda Moon (Christina Milian), mas precisa lidar com Raji (Vince Vaughn), o empresário de Linda, e ainda com Elliot Wilhelm (Dwayne Johnson), o namorado dela que é também aspirante a ator. Chili precisa ainda se envolver com mafiosos russos e Sin LaSalle (Cedric the Entertainer), um produtor de rap, para manter sua recém-aberta gravadora em funcionamento.

David Starsky (Ben Stiller) e Ken Hutchinson (Owen Wilson) são dois policiais que, em plena década de 70, trabalham na cidade de Bay City. Starsky e Hutch sempre são designados para investigar os casos mais complicados de sua área, sendo que desta vez eles precisam investigar um traficante de drogas que atua no ramo desde seus tempos de estudante na universidade local. Para tanto eles contam com a ajuda do capitão Doby (Fred Williamson) e de Huggy Bear (Snoop Dogg), um informante das ruas.