Ashley é uma estudante brilhante que vê seu futuro na faculdade ameaçado pelos problemas financeiros em casa. Decidida a resolver por conta própria, ela e as amigas reinventam o negócio de babá em um serviço de acompanhamento para os pais.

O filme conta a história de dois jovens casais tentando lidar com as tentações da infidelidade, tanto reais quanto imaginárias. Ben (Chris Marquette) e Kate (Tammin Sursok) estão planjando o casamento, esperando somente que ele prospere no seu trabalho. Enquanto isso, seus melhores amigos, casados há muitos anos, resolvem compartilhar o segredo que mantém a relação deles excitante. Mas esse segredo acaba causando uma série de confusões entre eles.