Slevin Kelevra (Josh Hartnett) está com vários problemas em sua vida. O prédio onde mora foi condenado, sua carteira de identidade foi roubada e ele recentemente flagrou sua namorada na cama com outro homem. Para escapar ao menos por algum tempo dos problemas, ele consegue emprestado com seu amigo Nick Fisher (Sam Jaeger) um apartamento em Nova York. Paralelamente um plano está sendo tramado no submundo do crime de Nova York. Para se vingar da morte de seu filho, o Chefe (Morgan Freeman) planeja um golpe no filho de seu arquiinimigo, o Rabino (Ben Kingsley). O Chefe contrata Goodkat (Bruce Willis) para executar o plano, que consiste em encontrar um apostador que deva muito dinheiro ao Chefe a ponto de aceitar matar o filho do Rabino para se livrar da dívida. O escolhido é Nick Fisher, o que faz com que Goodkat vá até seu apartamento e confunda Slevin com seu alvo.

A primeira parte do filme sobre a trajetória do líder revolucionário argentino Ernesto Guevara de la Serna, mais conhecido como Che Guevara, tem início no ano de 1956, quando Che e exilados cubanos, como Fidel Castro, encontram-se no México, articulando resistência militar contra o governo ditador de Fulgencio Batista, em Cuba.