Will, um jovem pai, com 30 e tal anos, residente em Manhattan, que atravessa um processo de divórcio, fica surpreendido quando a sua filha de 10 anos, Maya, o começa a questionar sobre a sua vida antes do casamento. Maya quer saber absolutamente tudo sobre como os seus pais se conheceram e apaixonaram. Will tenta desesperadamente contar uma história mais ligeira à sua filha e altera os nomes de modo que Maya tem de adivinhar quem é a mulher com a qual ele acabou por se casar. Será a sua mãe a namorada da universidade, a simpática Emily ? Ou será a amiga de longa data e confidente, a pouco interessada por política April ? Ou será a livre de espírito mas ambiciosa jornalista Summer ?

Cadillac Records conta a história da ascensão da gravadora Chess Records, de Leonard Chess, e dos artistas que gravaram nela, como Muddy Waters, Little Walter, Chuck Berry, Willie Dixon e a fabulosa Etta James. Com uma história de sexo, violência, racismo e rock´n´roll na Chicago dos anos 50 e 60, o filme mostra as vidas turbulentas e excitantes de algumas das maiores lendas da indústria musical da América.