A história de Virgil Starkwell, um assaltante medíocre, é contada com pompas de uma lenda moderna, como uma paródia de Butch Cassidy e Sundance Kid ou Jesse James, num relato pseudobiográfico em forma de documentário sensacionalista. Ele rouba chicletes com sucesso quando garoto, mas quando resolve evoluir, nada dá certo. Adulto e desastrado, não consegue assaltar nenhum banco. É preso várias vezes e se apaixona por Louise, ao tentar roubá-la. Masm Virgil não desiste do crime por excesso de estupidez, pois sua vida é um interminável entra-e-sai de prisões.

Sabrina é a jovem filha do motorista da família Larrabee, que foi apaixonado por David Larrabee a vida toda. David é muito mimada e louco por mulheres, e ignorou a Sabrina durante anos. Quando Sabrina vai a Paris por alguns anos, ela retorna uma mulher muito atraente e sofisticada, e David fica rapidamente atraído por ela. Linus, o irmão de David, vê isso e teme que o casamento iminente de Davi com uma mulher muito rica pode estar ameaçado. Se o casamento for cancelado um grande negócio corporativo com a família da noiva também será. Então, Linus tenta manter Sabrina fora da vista de seu irmão, e a melhor maneira de fazer isso é ele mesmo cortejar a Sabrina.