Um nerd está sendo pressionado por seu melhor e possessivo amigo a perder sua virgindade. O problema é que esse amigo quer documentar a humilhante provação.

Greg (Thomas Mann) está levando o último ano do ensino médio o mais anonimamente possível, evitando interações sociais, enquanto, em segredo, está fazendo animados filmes bizarros com Earl (RJ Cyler), seu único amigo. Mas tanto o anonimato quanto a amizade dos dois é abalada quando a mãe de Greg o força a fazer amizade com um colega de classe que tem leucemia.

Experiência psicológica, realizada em 1971, investiga o comportamento humano em uma sociedade em que os indivíduos são definidos apenas pelo grupo. O experimento atribuiu aos voluntários papéis de guardas e prisioneiros em uma prisão simulada.

Kristen Wiig está à frente do elenco na personagem de Annie, a dama de honor que tentará desenvencilhar-se da difícil tarefa de guiar a sua melhor amiga Lilian, e um grupo de coloridas madrinhas pelo conturbado caminho do matrimónio. A vida de Annie está uma desgraça. Mas quando descobre que a sua melhor amiga Lilian vai dar o nó, terá de cumprir o seu dever como dama de honor. Embora falida e mal de amores, Annie enreda por caros e bizarros rituais. Tendo apenas uma oportunidade para fazer um trabalho perfeito, vai mostrar a Lilian e às suas madrinhas até onde consegues ir por alguém que amas.