Daniel Hillard acaba de se separar de Miranda e perdeu o emprego. Impedido pela ex-mulher de ver os filhos, decide vestir-se como uma senhora idosa e tentar obter o emprego de empregada na sua antiga casa.

Jessica (Rachel McAdams) é uma garota extremamente popular, bonita e também cruel, que se acha superior a todas as pessoas com as quais convive. Sua vida muda drasticamente quando, repentinamente, acorda no corpo de Clive (Rob Schneider), um frentista que tem em torno de 30 anos e é considerado por todos como sendo um grande perdedor. Desesperada para retornar à antiga forma, agora ocupada por Clive, ambos passam por estranhas situações no novo visual que agora possuem.

Em 1963, as alunas de uma escola feminina ficam sabendo que a instituição em breve também estará absorvendo garotos. Imediatamente as jovens iniciam campanha contra a decisão da escola. Mas um grupo de garotas, no entanto, possui uma sociedade secreta cujo principal objetivo é discutir o modo de vida que levam e, sobretudo, a chegada dos rapazes.

Enquanto a maioria dos garotos se mata de estudar, Handsome Davis (Trevor Fehrman) não esquenta a cabeça, apenas encara a escola como um sistema que tenta controlar a sua mente. Isso porque ele e seus três melhores amigos, Sammy (Elden Henson), Victor (Matthew Lawrence) e o gênio Applebee (Martin Starr), sempre usaram táticas criativas e eficientes para trapacear nos exames - como conseguir antecipadamente o gabarito das provas. Tudo vai bem até o último ano de escola secundária. É quando finalmente encontram uma oponente à altura pela frente, na figura da durona e esperta diretora Mrs. Stark (Mary Tyler Moore). Surge o dilema: eles devem entrar na fila pela primeira vez, ou correr o risco e tentar burlar mais uma vez as regras da escola?

Neal Page (Steve Martin) é um publicitário que decide voltar de avião de Nova York para Chicago, para passar o Dia de Ação de Graças com a sua família. Porém, ao chegar ao aeroporto, descobre que o vôo está atrasado e, posteriormente, que o seu bilhete de primeira classe foi transferido por engano para a classe turística. Quando a viagem começa ele ainda tem que aturar ao seu lado Del Griffith (John Candy), um vendedor de alças para cortinas de chuveiro chato e inconveniente. Para completar o azar de Neal, uma tempestade de neve impede que o avião aterre em Chicago, que acaba por pousar numa pequena cidade do Kansas. Sem saber se haverá um novo vôo capaz de levá-lo a tempo para Chicago, Neal decide regressar noutro meio de transporte. Griffith oferece-se para acompanhá-lo e, juntos, iniciam uma maratona repleta de problemas.

Diane dirige seu caminhão pelas estradas sem problemas. Mas sua vida tranquila e sem preocupações acaba de uma hora para outra, quando precisa cuidar de seu filho de 11 anos enquanto o pai está no hospital. Agora, a necessidade de exercer o papel de mãe acaba fazendo-a repensar a própria vida.