Andre 'Dre' Johnson (Anthony Anderson) está prestes a ser promovido a Vice Presidente. Ele e sua esposa, a médica Rainbow (Tracee Ellis Ross) estão vivendo o Sonho Americano: ótimas carreiras, quatro lindos filhos, uma casa colonial em um bairro de classe média. Porém, Dre começa a ver sua vida perfeita de forma diferente quando descobre que está sendo promovido novamente e, na mesma semana, seu filho anuncia que quer ter um Bar Mitzvah. De repente, uma luz acende para Dre: Será que o sucesso subiu à cabeça e sua família está se distanciando da própria identidade?

Depois de ser largada pelo seu namorado de longa data, Jules tem de lidar com a sua imaginação para reentrar, literal e metaforicamente, no mundo das mulheres e reavivar as amizades femininas que deixou para trás.