Por ter um dom para boliche desde criança Roy Munsen (Woody Harrelson) foi estimulado para ser um campeão. Em 1979 ele consegue ser campeão estadual em Iowa, pois era um jogador fenomenal. Porém, por não ser muito esperto para escolher amigos, confiou no "Grande Ern", um campeão que ele tinha derrotado e que, se fazendo de amigo, supostamente colocou Roy sob sua proteção. Ern o instigou a participar de um jogo de boliche valendo dinheiro, no qual o esquema era se fazer passar por um jogador comum, começar perdendo e depois fazer uma boa aposta e levar toda a grana. Porém os perdedores descobriram a fraude e, para se vingar, mutilaram toda a mão direita de Munsen, que teve de usar um gancho no lugar. Dezessete anos depois, Roy tenta viver como vendedor mas passa por uma crise financeira. Ao tentar negociar sua mercadoria para o dono de uma pista de boliche conhece Ishmael Boorg (Randy Quaid), um amish que tem um incrível talento para o boliche.

Hal (Jack Black) é um homem que segue à risca o conselho de seu pai e apenas se interessa por mulheres que tenham um físico perfeito. Mas tudo muda quando ele por acaso se encontra com Anthony Robbins, um guru de auto-ajuda que o hipnotiza e faz com que ele apenas possa visualizar a beleza interior das mulheres, em detrimento de seu físico. Sem saber que está sob o efeito de hipnose, Hal então se apaixona por Rosemary (Gwyneth Paltrow), uma mulher obesa que é vista por ele como se fosse uma verdadeira deusa. Até que, após ser retirado da hipnose por seu amigo Mauricio (Jason Alexander), ele passa a ver como Rosemary é de verdade fisicamente e precisa tomar uma decisão sobre seu relacionamento com ela.