Samantha Baker (Molly Ringwald), uma adolescente que está completando 16 anos, sonha em namorar um colega que infelizmente namora uma linda jovem. Além disso, em virtude do casamento de sua irmã mais velha seu aniversário é totalmente esquecido e, como desgraça pouca é bobagem, um garoto começa a assediá-la de forma inconveniente.

Em plenos anos 60, uma espirituosa mãe solteira (Cher) cuida com carinho de suas duas filhas. Mas seu jeito de ser, sexy e descompromissado, cria confusões na cabeça da filha adolescente (Winona Ryder) que, apesar de judia, alimenta sonhos de se tornar uma freira.

Em 1942, durante a Segunda Guerra Mundial, dois amigos numa pequena cidade americana vivem todas as transformações de um adolescente para a vida adulta quando estão prestes a se alistarem na Marinha.