Uma atriz famosa e um escritor planejam um casamento reservado. Para isso, marcam a cerimônia em uma pequena ilha. O plano não dá certo, e o casal decide contratar uma nativa para se passar pela noiva e despistar os fotógrafos, quase arruinando o que era para ser o dia mais feliz de suas vidas.

Harley é uma jovem atriz que tinha tudo para ser um sucesso, já que ela despontou como sensação do cenário independente e parecia ter começado a trilhar a rota para a fama. Quando ela perde seu namorado, seu agente e sua carreira de uma só vez, ela percebe que algo em sua vida precisa mudar. Ela tem que se tornar famosa! Com um roteiro roubado debaixo do braço e duas garrafas de bebida a tiracolo, Harley decide que é hora de rodar seu próprio filme – estrelado, claro, por ela mesma e qualquer celebridade que cruze o seu caminho.

Um jovem casal descobre um quarto secreto cheio de dinheiro enquanto esperam, durante uma visita, na casa de amigos que morreram fora do país.

Chloe (voz de Drew Barrymore) é uma cadela chihuahua mimada que vive em Beverly Hills. Levada para o México por Rachel (Piper Perabo), se vê perdida pela ruas e, pela primeira vez na vida, ela terá de contar com novos e inesperados amigos, incluindo um pastor alemão chamado Delgado (voz de Andy Garcia). Enquanto isso, o chihuahua apaixonado Papi (voz de George Lopez) sai em busca de Chloe quando percebe que ela pode estar em perigo.

O filme conta a história de Jesse, uma mulher inteligente, que por acaso esbarra com o “cara certo”, Ethan , que é um escritor que mais uma vez foi rejeitado pelo editores. Jesse vê nesse encontro uma possibilidade de mudar sua vida romântica e ainda ajudar o escritor á ter ideias.Mas, nem tudo são flores (ou tudo são muitas flores) para a Jesse, pois logo depois de conhecer o cara certa, ela conhece o “cara perfeito”, Troy um executivo de publicidade, que é elegante e romântico.

Esta destemida história de amor relata o complicado relacionamento da lenda da música Leonard Bernstein com Felicia Montealegre Cohn Bernstein.