Lemuel Gulliver (Jack Black) trabalha no setor de correspondência de um jornal nova-iorquino. Com o sonho de ser um grande escritor, ele vai em direção ao Triângulo das Bermudas para escrever uma matéria, mas tem o trajeto de sua viagem desviado, acidentalmente, para a desconhecida ilha Lilliput. Os habitantes desta terra são minúsculos. Agora grande, ao menos no tamanho físico, Lemuel aproveita-se que os pequenos lilliputianos estão impressionados com ele e se coloca como feitor de alguns dos principais acontecimentos históricos do mundo do qual veio. As invenções deste sonhador colocam a ilha em perigo e ele precisa dar um jeito de consertar o estrago.

A força aérea americana está sofrendo muitas baixas, envolvendo os bombardeiros em suas missões para as forças aliadas contra a Alemanha. Sem dinheiro para bancar novos investimentos, o Pentágono começar a ter que repensar uma opção até então descartada, que é a de considerar a possibilidade de ter pilotos afro-americanos defendendo as cores do país. E quando estes mesmos jovens formados no programa de treinamento experimental Tuskegee estariam retornando para suas casa, surge a chance de mostrar a coragem contra os poderosos Messerschmitt 262, entre outras poderosas aeronaves da Luftwaffe. Baseado em fatos reais.