Brooklyn, 1986. Bernard Berkman (Jeff Daniels) já foi um romancista de grande sucesso, sendo que sua esposa Joan (Laura Linney) começa a despontar na área. Tanto Bernard quanto Joan já desistiram de seu casamento, com ambos deixando seus filhos, Walt (Jesse Eisenberg) e Frank (Owen Kline), à própria sorte. Para Walt esta situação serve como aprendizado e amadurecimento, mas para Frank trata-se de uma transição complicada pela qual será obrigado a passar.

Todos temos segredos, medos e confissões, e 24 horas podem ser suficientes para transformar a vida de qualquer pessoas num autêntico reboliço. E que o digam Joe e Sally Therrian (Alan Cumming e Jennifer Jason Leigh) um casal que decide organizar uma festa para celebrar um momento importante no seu casamento: o sexto aniversário, a decisão de aumentarem a família e a sua reconciliação após um ano de separação. Para brindarem tal acontecimento estão convidados os amigos mais íntimos, ex-namorados e alguns vizinhos. Contudo, uma inesperada oferta descontrola totalmente a festa provocando nos presentes uma explosão de dolorosas confissões. O que ao princípio prometia ser uma noite de otpimismo e muita diversão vai transformar-se numa tórrida dissecção de um Casamento Atribulado.