Uma prostituta vai a um padre confessar um pecado que ela ainda não cometeu. Ela planeia matar-se no seu aniversário. Depois desaparece e a busca do padre para encontrar e salvar a garota leva-o a uma jornada no submundo do sexo, onde ele encontra ajuda inesperada de prostitutas, chulos e strippers.

No filme, Kinnear vive Mickey, um vendedor de seguros de Wisconsin que está numa maré de azar e tenta fazer dinheiro fácil (e ilegal) enganando um dos seus clientes (Arkin), que não sabe o valor dos seus bens. Para seu azar, Mickey comete o erro de envolver um imprevisível ex-presidiário (Crudup) na tramóia, fazendo com que um simples golpe transborde em algo fora de controlo.