John pensa que tem tudo planejado. Ele é jovem, bonito e sempre teve um jeito com as mulheres. Depois de terminar com sua namorada, ele se muda para Los Angeles procurando um novo começo. Dormindo no sofá de seu amigo Andy, ele volta aos padrões de conforto da faculdade: festas, mulheres e conversa fiada com os caras. No entanto, a reconexão com sua velha amiga Maddie revela-se surpreendente quando ela o apresenta à sua namorada, Anna. Um aspirante a fotógrafo, John toma uma posição de nível de entrada numa agência de publicidade, determinado a provar a si mesmo. As coisas ficam um pouco confusas quando Paul, um executivo de sucesso na empresa, tem um interesse especial em John, e quando John acaba na cama de Paul, seu mundo vira de cabeça para baixo.