Como não tem dinheiro para deixar gorjeta, Charlie - um polícia de aspirações simples - promete à empregada de mesa dividir com ela o prémio da lotaria. E Charlie ganha mesmo e faz por cumprir a promessa. Mas a mulher dele não gosta nada da ideia...

Georgia Byrd (Queen Latifah) é uma mulher extremamente tímida. Quando é diagnosticada com uma doença terminal, ela resolve mudar de vida. Após uma verdadeira revolução no guarda-roupa, viaja para a Europa a fim de curtir a vida o máximo que pode.

A bela e tocante história de um romance que só acontece uma vez na vida e que se desenrola em uma única e curta estação do ano. Explorando o amor em todas as suas características fascinantes assustadoras e provocantes, este filme aborda as façanhas sexuais do dono de restaurante Will Kane (Gere), um famoso playboy de 50 anos e mestre da sedução, sem cimpromissos, que não acredita nas palavras "para sempre". até que ele conhece uma jovem que tem a metade de sua idade e o dobro de sua maturidade. Charlotte Fielding (Ryder) é uma mulher liberal, que deseja experimentar as emoções da vida adulta e tem suas próprias razões para crer que as coisas não podem durar para sempre.