A primeira parte do filme sobre a trajetória do líder revolucionário argentino Ernesto Guevara de la Serna, mais conhecido como Che Guevara, tem início no ano de 1956, quando Che e exilados cubanos, como Fidel Castro, encontram-se no México, articulando resistência militar contra o governo ditador de Fulgencio Batista, em Cuba.

uando a Princesa Rosalinda é ameaçada por um ditador do mal determinado à tomar o controle de seu país, ela é, rapidamente, levada embora e colocada no “Princess Protection Program”, uma agência secreta que cuida de princesas em perigo ao redor do mundo. Mason, um agente do programa, esconde a Princesa Rosalinda em sua própria casa, onde, com a ajuda de sua filha Carter, adota o disfarce de uma adolescente pobre chamada Rosie. Insegura, Carter, trabalha em uma loja local depois da escola e sonha em ir ao baile do colegial com sua paixão secreta, Donny, um garoto popular. Rosie rapidamente se torna popular na escola, o que Carter tem de aceitar. Porém, as duas também formam uma união recíproca. Enquanto Carter ajuda Rosie a ser uma adolescente normal, Rosie mostra à Carter como encontrar a princesa dentro dela mesma.

Uma jovem americana muda-se com a família para Havana (Cuba) e depressa percebe que o ambiente restrito da comunidade americana da cidade não é palco suficientemente amplo para o seu gosto pela dança. Lá fora, nos clubes da cidade, vai descobrir esse palco e desenvolver uma paixão por um empregado de restaurante e dançarino brilhante. Lá fora a revolução cubana está prestes a eclodir...