Fresh, de 12 anos, é um passador de Brooklyn que transporta heroína para o carismático Esteban e crack para os traficantes locais. No entanto faz questão de ir à escola para não desapontar a sua tia Frances. Em segredo, desloca-se muitas vezes a Washington Square onde o seu pai, um génio caído em desgraça, joga xadrez e ensina o seu filho as bases de estratégia e análise. Quando Fresh testemunha acidentalmente a morte de um colega torna-se ele próprio um potencial alvo. Forçado a uma situação limite, coloca a sua experiência e habilidade estratégica em acção, desenvolvendo um plano engenhoso para proteger a sua própria vida e derrotar os assassinos.

Leo Handler (Mark Wahlberg) é um rapaz durão com duas características: uma folha de crimes nas suas costas e a certeza de que pode recomeçar sua vida afastado dos negócios ilegais. Ao deixar a prisão após cumprir pena por um crime que não havia cometido, Leo consegue um emprego na empresa de trem do seu tio (James Caan). Porém, logo ele descobre as conexões da empresa em que trabalha com diversos crimes ocorridos e começa a se envolver em diversos problemas, decorrentes desta descoberta.

Em 1981, Jean-Michel Basquiat passou de um desconhecido pintor de graffiti de 19 anos, que vivia nas ruas de Nova Iorque, a um dos artistas mais controversos e famosos do mundo, pelas mãos de Andy Warhol. As suas exposições tornaram-se o acontecimento artístico da temporada e os seus quadros foram adquiridos pelos maiores coleccionadores e museus. Em Andy Wharol, Basquiat encontra alguém que também está ali não pelo sucesso ou dinheiro, mas pela cumplicidade com a arte. A amizade de ambos é interrompida pela morte de Warhol.