Quando Charlie Brown reclama sobre o sentido materialista que as pessoas dão ao Natal, Lucy sugere que ele se torne o diretor de uma peça teatral. Charlie Brown aceita, mas o que deveria ser uma lição, acaba se tornando uma experiência frustrante. Agora, ele deverá pedir a ajuda de Linus para aprender o verdadeiro sentido do Natal.

Todo ano, na época do Halloween, Linus escreve para a Grande Abóbora. E todo ano ele se esconde no pé de abóbora mais autêntico que encontra, na esperança de ver seu misterioso herói. Será que dessa vez ele aparece?

Primeira adaptação para o cinema do personagem Charlie Brown, criado pelo cartunista Charles Shultz. A história mostra Charlie Brown participando de um torneio de soletrar palavras. O filme recebeu indicação para o Oscar de melhor canção. Na versão original, em inglês, o próprio diretor Melendez foi quem dublou Snoopy.

É impossível! Não importa o quanto tenta, Charlie Brown não consegue contar para a garotinha ruiva que gosta dela. Todo o seu esforço só faz dele um motivo de piada na classe. Será que dra. Lucy pode ajudar? Não quando ela está aborrecida com o quanto Scroeder lhe ignora, Será que Snoopy pode ajudar? Não quando é hora de uma boa soneca. Seja forte, Charlie Brown! Você está apaixonado...e preparado para uma grande surpresa!