Celeste e Jesse conheceram-se na escola, casaram-se cedo e agora estão cada vez mais distantes um do outro. Com 30 anos, Celeste é a decidida proprietária de uma empresa de consultoria de media, Jesse está novamente desempregado e sem pressa para fazer qualquer coisa da vida. Celeste está convencida que a melhor coisa a fazer é divorciar-se de Jesse – ela está no auge da sua vida, ele está sem qualquer rumo, e se decidirem avançar já com o divorcio pelo menos podem continuar bons amigos. Jesse aceita passivamente essa transição para a amizade, apesar de ainda estar apaixonado por Celeste. Mas à medida que a separação se vai tornando uma realidade, Celeste apercebe-se que foi o elemento dominador na relação, e sente que a sua decisão de se separar, que antes lhe parecia madura e sensata, foi antes impulsiva e egoísta. Durante as mudanças turbulentas que vão ocorrendo nas suas vidas, acabam por descobrir que, para amar alguém verdadeiramente, podemos ter de deixar essa pessoa partir.

Aaron Green tem 24 anos, é eficaz e dedicado ao seu trabalho. Tem em mãos uma oportunidade única na sua carreira. A sua missão: voar até Londres e escoltar um deus do rock até ao famoso Greek Theatre para o concerto inaugural da tour de regresso aos palcos. A estrela de rock britânica Aldous Snow é um músico brilhante mas, devido a uma separação complicada e a uma carreira em fase descendente, perdeu o comboio e agora é um alcoólico desastroso. Quando descobre que o amor da sua vida, a modelo / popstar Jackie Q, está em Los Angeles, Aldous assume como objectivo tê-la de volta. Isto um segundo antes de dar o pontapé de saída na sua "conquista do mundo". Quando a hora do concerto se começa a aproximar, um jovem inocente terá de navegar no terreno minado do tráfico de drogas em Londres, lutas de rua de Nova Iorque e "lap dances" em Las Vegas para entregar a sua "carga" em condições minimamente aceitáveis.