No mundo dos irmãos Bloom, o engano é uma arte e nada é o que parece. Desde a infância passada numa série de luxuosos lares até à sua vivência como vigaristas de gabarito internacional, Stephen e Bloom têm partilhado tudo. Stephen tem engendrado brilhantes histórias que os dois vivem, mas ainda está à procura do golpe perfeito. Entretanto, Bloom anseia por uma verdadeira aventura, uma daquelas que nem o seu irmão sonharia. Desejoso de se retirar, Bloom aceita fazer parte de um último esquema. Insinua-se então na vida de Penelope, uma aborrecida e solitária herdeira de New Jersey. Quando um genuíno romance começa a nascer entre eles, tem uma grande relutância em explorar a sua ingenuidade, mas Penelope já tinha mordido o isco, juntando-se impulsivamente a Bloom, Stephen e à sua sócia, uma japonesa sexy e perita em explosivos chamada Bang Bang, num cruzeiro à Grécia...